изображения душевного мира, Пушкин шёл к наиболее зрелому художественно-аналитическому этапу своего творчества; пути разрешения противоречия между идеалом и действительностью он начинает искать не в зыбких и неопределённых романтических стремлениях, а в самой жизни, в движении истории. Если в годы романтизма Пушкин вообще отрицал необходимость «законов» творчества, то в период реалистический он отстаивает новую систему, отвергающую всякое ограничение тематики и образов, но основанную на определённых принципах, синтезирующих «мысль» и «чувство», «исследование истины» и «живость воображения». Эта художественная система, воплощённая в «Борисе Годунове», «Евгении Онегине» и др., неизмеримо расширяла самый предмет искусства. Эволюция творческих принципов Пушкина отражена и в его теоретических суждениях. Уже в первые годы после окончания Лицея Пушкин возбудил резкое недовольство правительственных кругов политическими стихами, обличавшими деспотизм и крепостничество. В 1819 г. Пушкин принял участие в кружке «Зелёная лампа» — литературном филиале «Союза благоденствия». Александр I решил «обезвредить» Пушкина, и лишь вмешательство Н. М. Карамзина, В. А. Жуковского и др. спасло его от более тяжких преследований. В мае 1820 г. его высылают в Екатеринослав в распоряжение главного попечителя колонистов Южного края И. Н. Инзова. В середине мая Пушкин прибыл в Екатеринослав и вскоре заболел. Здесь его застала семья генерала Н. Н. Раевского, вместе с которой он отправился на Кавказ, затем в Крым. Из Крыма Пушкин поехал в Кишинёв, куда была переведена канцелярия Инзова. В ссылке Пушкин сближается с некоторыми членами Южного общества декабристов (В. Ф. Раевский, М. Ф. Орлов и др.), затем встречается с ними в имении декабриста В. Л. Давыдова — Каменке (Киевской губернии), знакомится с П. И. Пестелем. В стихах этого периода впервые появляются мотивы активного революционного действия (стихотворение «Кинжал», 1821). Реакционная международная политика Александра I, подавление революционных восстаний в Италии, Испании, отсутствие поддержки со стороны народа вызвали у Пушкина скептические настроения, отразившиеся в произведениях 1823—1824 гг. («Свободы сеятель пустынный, я вышел рано, до звезды...», «Кто, волны, вас остановил», «Недвижный страж дремал...»).
Пребывание Пушкина на юге России ознаменовано созданием русской романтической поэмы. Своеобразие его романтизма сказалось уже в поэме «Кавказский пленник» (1820—1821), где он хотел воспроизвести типичные черты современного героя, «изобразить это равнодушие к жизни и к её наслаждениям, эту преждевременную старость души, которые сделались отличительными чертами молодёжи XIX века» (из письма 1822 г.). Успех поэмы был огромным. «Отступник света», гордо начавший «пламенную младость», герой, оказавшийся жертвой «неприязни двуязычной» и покинувший родной предел «с весёлым призраком свободы», выражал настроения свободолюбивой молодёжи 20-х гг. В художественном плане новым этапом развития русской литературы было открытие принципов изображения внутреннего мира личности в её сложности и противоречиях. Романтичные поэмы Пушкина разнообразны по своим идеям, жизненному материалу, художественным решениям. «Братья-разбойники» (1821—1822) были задуманы как произведение из быта волжских разбойников, крепостных крестьян, бежавших от помещика в «зелёную дубраву» (в 1823 г. Пушкин сжёг поэму, до нас дошёл отрывок, опубликованный в 1825 г.). В 1823 г. в Одессе закончен «Бахчисарайский фонтан». Подчёркнутая исключительность характеров, экзотичность, неровность в развёртывании сюжета, загадочность, которой окутаны действия героев, отличают эту самую романтическую из всех его поэм.
Перелом в эволюции Пушкина отражён в поэме «Цыганы» (начата в 1823 г., закончена в 1824 г.), проникнутой страстной защитой вольности; спасительная для человека «естественная» близость к природе противопоставлена развращающему влиянию цивилизации. Но верность жизненной правде заставила Пушкина отклонить романтическое разрешение конфликта между личностью и общественной средой. Алеко, ненавидящий «неволю душных городов», сам носит на себе её печать; отсюда неизбежность его конфликта о «детьми вольности». Тогда же Пушкин начал работать над «Евгением Онегиным»; в 1823 г. написаны первые главы романа в стихах, создание которого заняло более восьми лет (1823—1831).
Романтичные поэмы Пушкина и лирика этого времени составляют единство. В стихотворениях «Демон», «К морю» отразились трагическое мироощущение лирического героя, его сомнения, скептицизм. Вместе с тем в лирике Пушкина развиваются мотивы стоического сопротивления судьбе, верности поэта-изгнанника велениям долга и совести, его обязанности «и в просвещении стать с веком наравне» (стихи 1821 г. — «Чаадаеву», «К Овидию»). Углубляется психологизм поэзии Пушкина, бесконечно разнообразной становится ассоциативность связей с явлениями окружающей жизни, природы, духовного мира. Достигает виртуозности стихотворная техника. В пределах излюбленных ямбических размеров Пушкин добивается исключительного ритмического разнообразия, полной соотнесённости движения лирической темы и её интонации звучания.
Жизнь в Одессе, куда Пушкин переехал из Кишинёва в июле 1823 г., осложнилась конфликтом с его начальником М. С. Воронцовым, новороссийским генерал-губернатором; к тому же полиция перехватила письмо поэта, где он писал о своём «афеизме». В июле 1824 г. Пушкин был уволен со службы и отправлен в ссылку а псковское имение родителей поэта — село Михайловское под надзор гражданских и духовных властей. Тяжело переживая новые репрессии, Пушкин, однако, нашёл силы для беспримерной творческой деятельности. В Михайловском, почти в одиночестве, он много читает, изучает историю, собирает народные сказки и песни. Здесь созданы «Подражания Корану», «Андрей Шенье», «Вакхическая песня», «19 октября», «Сцена из Фауста», «Песни о Стеньке Разине» и др., Пушкин продолжал работать над поэмой «Цыганы», «Евгением Онегиным», написал трагедию «Борис Годунов», поэму «Граф Нулин».
Поражение революционных восстаний и на Западе, и в России (бунт Семёновского полка в 1820 г.), поправение широких слоёв либерального дворянства, усиление реакции — всё это выдвигало перед Пушкиным новые вопросы. Отвлечённое просветительное понимание законов общественного развития, которое может быть управляемо силой разума, обнаружило свою слабость в столкновении с фактами действительности. Размышления о закономерностях исторического развития России отразились в трагедии «Борис Годунов» (1825), знаменовавшей окончательный переход Пушкина на позиции реализма. Опираясь на Шекспира, творчески осваивая его опыт, Пушкин открывал новые пути драматического искусства. Центральной в «Борисе Годунове» является проблема отношений между народом и властью. Борис показан как правитель, умевший «и страхом, и любовью, и славою народ очаровать», но в его предсмертной речи раскрыта основная причина исторически сложившегося антагонизма между народом и царём. Задача верховной власти — «удержать смятенье и мятеж», а «благодеяния» и «щедроты» не обеспечивают доверия народа, который «всегда к смятенью тайно склонен» и противостоит царю как грозная враждебная сила. Но говоря о решающей роли «мнения народного», Пушкин с исторической верностью показывает неорганизованность, стихийность народного протеста. По замыслу Пушкина, «Борис Годунов» должен был явиться трагедией, в которой любовная интрига не является тематическим стержнем. Новаторство Пушкина сказалось в отказе от «трёх единств», от деления на акты, от традиционного александрийского стиха, в совмещении сцен, написанных стихами и прозой, в смелом использовании народной лексики. Художественные принципы, выработанные в период создания «Бориса Годунова», во многом определили всю дальнейшую работу Пушкина. Стремление к строгому историзму, к воспроизведению человеческих переживаний во всём их многообразии, к раскрытию жизненной сложности характеров определяет отныне всю творческую деятельность Пушкина.
После подавления декабрьского восстания Николай I, не получив данных о принадлежности Пушкина к тайному обществу, вернул поэта из ссылки и в виде особой «милости» обещал ему, что сам будет его цензором. Смысл этой «милости» раскрывается в донесении Бенкендорфа Николаю I от 12 июля 1827 г., где о поэте сказано: «...если удастся направить его перо и его речи, в этом будет прямая выгода» (см. «Князь П. А. Вяземский и Пушкин», М., 1904, с. 42). Не зная о планах царя и Бенкендорфа, Пушкин готов был, по его выражению, «уславливаться» с правительством. Решившись на своего рода политический компромисс, Пушкин верил не только в реальность предстоящих царских реформ, но и в возможность сохранения независимости своих взглядов. Он написал по предложению Николая I записку «О народном воспитании» (ноябрь 1826 г.), однако она была отвергнута царём. Вторая попытка воздействовать на Николая выражена в стихотворении «Стансы» («В надежде славы и добра...», 1826), где великая преобразовательная деятельность Петра I ставилась в пример Николаю I. «Стансы», не оправдав надежд поэта, вызвали среди различных кругов русского общества разговоры о «лести» Пушкина царю, об отходе поэта от его идеалов. Иллюзии Пушкина, его вера в возможность реформ сверху то рушились в столкновении с действительностью, то вновь возникали (например, в начале 30-х гг.).
Пытаясь повлиять на судьбы политического развития России в рамках легальности, Пушкин не переставал ощущать идейную связь с декабристами. Стихотворение «В Сибирь» (1827), пересланное на каторгу декабристам, и ответное послание А. И. Одоевского распространились во многих копиях. Своё отношение к декабризму Пушкин выражал и в форме иносказаний и намёков (стихотворение «Арион», 1827). В лирике последекабристского периода отразилось ощущение социального одиночества поэта в атмосфере преследований и всеохватывающего контроля. Размышления Пушкина о путях человеческой жизни, о борьбе или смирении перед «роком» («Три ключа», «Предчувствие», «Дар напрасный, дар случайный...»), отражая личные переживания поэта, вызваны также общей атмосферой последекабрьской России. Однако они разрушаются Пушкиным в духе исторического оптимизма в связи с его идеей преемственности поколений («Брожу ли я вдоль улиц шумных», «Безумных лет угасшее веселье»), В 1826 г. Николай I запретил печатание «Бориса Годунова», предложив поэту переделать трагедию в «исторический роман наподобие Вальтера Скотта». В 1827—1828 гг. против Пушкина возбуждаются политические преследования в связи со стихотворением «Андрей Шенье» и поэмой «Гавриилиада», закончившиеся установлением над ним постоянного секретного политического надзора. Ему отказывают в поездке на Кавказ, в действующую армию, ввиду того, что там были некоторые из декабристов — его близкие знакомые. В 1829 г. Пушкин, вопреки запрету, сопровождает русскую армию в Арзрум. Репутация политической «неблагонадёжности» препятствует осуществлению его планов. В эти годы реакционная критика усиливает свои нападки на поэта. Отвечая на них, Пушкин написал в 1827— 1830 гг. стихи, в которых отстаивал идею свободы искусства от вкусов и требований «толпы» («Поэт и толпа», «Поэт», «Поэту» и др.). В феврале 1831 г, Пушкин женился на Наталии Николаевне Гончаровой.