Несмотря на то, что политические и религиозные взгляды Томсона не были столь радикальны, Брэдлаф и Томсон быстро сдружились и стали единомышленниками. Долгие беседы и дискуссии с Брэдлафом оказали сильное влияние на Томсона и подтолкнули его сомнения в вере, которым впоследствии суждено было перерасти в осознанный атеизм. Дружба с Брэдлафом и прекрасные отношения с непосредственным начальником, Джозефом Барнсом и его семьей, в доме которых он жил, определенно скрашивали для Томсона учительскую рутину. Позже Томсон посвятит Барнсам цикл сонетов, проникнутых теплотой и признательностью.
У Барнсов Томсон встретил свою Беатриче — юную Матильду Уэллер, дочь оружейного мастера из 7-го драгунского полка. Ей вот-вот должно было исполниться четырнадцать. Сохранились свидетельства, что Джеймс и Матильда формально обручились. В январе 1853 года Томсон вернулся в Челси, чтобы пройти оставшиеся курсы, а уже через несколько месяцев 7-й драгунский полк был переведен в Кахир, городок в западной Ирландии. В июле 1853 года Томсон получил оттуда письмо с известием, что Матильда тяжело больна. На следующий день другое письмо сообщило о ее смерти. Потрясение его было так велико, что три дня после этого он не притрагивался к пище. Считается, что смерть юной возлюбленной стала главным, переломным событием в жизни Томсона, на всю жизнь определившим его характер и привнесшим главные пессимистические обертоны в его творчество. Идеализированный образ Матильды Уэллер возникает во многих стихотворениях Томсона, в том числе в «Городе страшной ночи», — в этом Томсон вполне осознанно следует традиции Новалиса, также потерявшего юную возлюбленную.
Как поэт Томсон попробовал себя еще в Баллинкол-лиге — в значительной степени под влиянием творчества Шелли, который на всю жизнь остался для Томсона творческим ориентиром. От того времени уцелело лишь несколько лирических стихотворений, но известно, что Томсон увлеченно писал и читал, — в свое повторное пребывание в Челси он усердно посещал читальный зал Британского музея, где знакомился с ранней поэзией Браунинга и Мередита. Летом 1854 года Томсон, наконец, получил диплом армейского учителя и был направлен на службу в Плимут.
Следующие восемь лет он служит армейским учителем — сначала в Плимуте, потом в Олдершоте (там в то время находился главный тренировочный лагерь для частей, отправляемых на Крымскую войну), затем в Дублине, на Джерси — и снова в Плимуте. В эти годы его поэтический дар окончательно оформился: он много и плодотворно пишет, изучает немецкий язык, появляются первые его поэтические публикации (дебютная, в 1858-м, — в газете «Инвестигейтор», редактируемой Чарльзом Брэдлафом, который к тому времени уже перебрался в Лондон). «Инвестигейтор» было первым изданием, открыто пропагандировавшим атеистическую философию, и Томсон решил печататься там под псевдонимом — «Б.В.», то есть Биши Ванолис (от имени Перси Биши Шелли и анаграммы псевдонима немецкого поэта-романтика Новалиса): по этому псевдониму принято отличать Томсона от его именитого тезки, жившего двумя столетиями раньше, — шотландского поэта Джеймса Томсона (1700–1748), автора поэмы «Времена года» и патриотической песни «Правь, Британия, морями!» Псевдонимом «Б.В.» подписано и развернутое эссе об Эмерсоне, появившееся в декабрьском номере газеты за 1858 год, — с него начинается путь Томсона-эссеиста и критика.
В течение двух лет — с июля 1858 по июль 1860 года — его стихотворения регулярно появляются в «Тэйте Мэгэ-зин»: для публикации там Томсон избрал другой псевдоним — Crepusculus, «сумрачный». В журнале, основанном либеральным издателем Уильямом Тэйтом, было напечатано около двадцати стихотворений Томсона, среди них лирические зарисовки «Тассо — к Леоноре» и «Бертрам — к благороднейшей и прекраснейшей леди Джеральдине». Интересно, что, несмотря на избранный псевдоним, опубликованные в журнале стихотворения не содержали в себе ничего «сумрачного». Однако именно тогда впервые прозвучала пессимистическая нота в творчестве Томсона: в 1857 году он завершил поэму-видение «Обреченный город», в которой описывается мертвый город, чьи жители превратились в каменные статуи. Поэма была опубликована четыре года спустя, не вызвав, впрочем, большого критического отклика, но в контексте дальнейшей эволюции пессимистического мировоззрения Томсона она представляет собой важную веху, ибо рисует мрачный, населенный застывшими мертвецами город — провозвестник Города ночи, о котором Томсону еще предстояло написать.
В 1859 году «Инвестигейтор» закрылся из-за нехватки финансовых средств, и Брэдлаф немедленно создал новую газету, «Национальный реформатор». На страницах этого секуляристского издания в ближайшие пятнадцать лет будет опубликована большая часть поэтических и литературно-критических произведений Томсона, в том числе его opus magna — «Город страшной ночи». Один из первых номеров «Национального реформатора» (за декабрь 1860 года) открывался развернутым эссе Томсона о Шелли. Безбожник и певец революций, Шелли тогда еще не был частью признанного английского литературного канона, и именно с радикальных кругов, воспринявших Шелли в качестве одного из главных своих литературных вождей, началось его восхождение к пантеону величайших английских поэтов. Томсон был одним из первых, кто этому способствовал. Критические статьи Томсона о Шелли были опубликованы отдельным изданием уже после его смерти, в 1884 году.
В мае 1861 года 55-й пехотный полк, к которому был прикомандирован Томсон, был переведен на Джерси. К тому времени сотрудничество Томсона с «Тэйте Мэгэзин» уже прекратилось, но он быстро наладил сотрудничество с издаваемой на Джерси газетой «Джерси Индепендент», редактором которой в то время был Джордж Джулиан Харни, чартист и первый английский переводчик «Манифеста коммунистической партии». Впрочем, ко времени сотрудничества Томсона с газетой она уже потеряла свою радикальную направленность, и публикации Томсона в «Джерси Индепендент» ограничились переводами из Гейне и критическим этюдом о сборнике стихов Роберта Браунинга «Мужчины и женщины».
До следующего переломного события в жизни Томсона оставался ровно год.
В конце мая 1862 года 55-й пехотный полк был переведен в Плимут. В один из июньских дней Томсон вместе с группой учителей отправился на побывку в Олдершот, чтобы навестить друга. Один из сослуживцев Томсона на пари нырнул в пруд, где купание было запрещено. Об этом доложили, и Томсон был вызван в качестве свидетеля, однако сообщить имена тех, кто стал свидетелем происшествия, отказался. Его обвинили в «непочтительном поведении» и отдали под трибунал. То ли раскрылась его причастность к публикациям в радикальной прессе, то ли — гораздо прозаичнее — сыграло тут роль то, что в прошлом он неоднократно привлекался к ответственности за злоупотребление спиртным, — но приговор трибунала был необычайно суров: армейский наставник Томсон был понижен до звания помощника учителя, а 30 октября 1862 года уволен со службы с лишением чинов и наград.
Отставка нанесла страшный удар по социальному и финансовому положению Томсона. Лишенный средств к существованию, он обращается к своему другу Чарльзу Брэдлафу, который к тому времени развернул бурную деятельность не только в качестве издателя, но и в качестве венчурного капиталиста: будучи помощником преуспевающего лондонского юриста Сэмюэла Леверсона, который недавно стал секретарем Итальянской железоугольной компании, Брэдлаф активно развивал коммерческие проекты в Италии, где после захвата гарибальдийцами Королевства Обеих Сицилий открылись неисчислимые возможности инвестирования в освоение угольных и железорудных месторождений. Брэдлаф пригласил Томсона пожить в своем доме, где Томсон быстро сделался другом семьи и стал принимать участие во всех семейных торжествах. Через Брэдлафа же Томсон получил работу секретаря — сначала в юридической конторе Леверсона, потом при Комитете по делам польской обороны — организации, созданной в Лондоне для сбора средств в поддержку польского восстания.
Параллельно он начинает писать ради заработка: между 1862 и 1865 гг., с продолжительными перерывами, в «Национальном реформаторе» появляется множество статей и рецензий под прежним псевдонимом «Б. В.» Не оставляет он и поэзию, — осенью 1863 года рождаются стихотворения «Воскресенье в Хэмпстеде» и «Воскресенье на реке» (эти полные веселья и беззаботности стихи ныне считаются одними из лучших у Томсона), в конце 1864 года — поэма «История Вейна». Они увидят свет лишь в 1880-м, когда их автору останется жить чуть больше двух лет.
В 1864 году Брэдлаф покинул контору Леверсона и основал небольшую инвестиционную компанию, приобретшую горнорудные и производственные проекты во Франции и Италии. В том же году Томсон становится главным клерком в компании Брэдлафа. Примерно в начале 1860-х годов вдобавок к немецкому (освоенному еще в армии) он начинает серьезно изучать итальянский — чтобы читать в подлиннике Данте. Цели своей он со временем достиг: вскоре творчество Данте наряду с поэзией Эдмунда Спенсера, Шелли и Леопарди становится для Томсона одним из главных источников вдохновения. О поэтах-современниках Томсон был мнения самого невысокого: в своих критических статьях «Б. В.» называет Диккенса «поверхностным», Теннисона — «переоцененным», Теккерея язвительно характеризует «образчиком британской салонной морали». Восхищался он только Браунингом, Мередитом да еще, пожалуй, полиглотом Джорджем Борроу, автором прославленной по сей день автобиографической книги «Лавенгро», одним из первых английских переводчиков Пушкина.
Таким образом, к тому времени полностью определился социальный и литературный портрет самого Томсона: выходец из рабочего класса, существующий на скромное жалованье клерка, убежденный атеист, не вхожий в редакции респектабельных журналов и имеющий возможность печататься лишь в самом известном секуляристском издании страны и то под псевдонимом (хотя его ядовитые антихристианские статьи завоевали ему некоторое число преданных читателей). Ко всему прочему, среди своих друзей и работодателей Томсон успел завоевать репутацию человека странного и ненадежного: он регулярно забывал о деловых встречах и неделями не появлялся на рабочем месте. Вскоре выяснилось, что Томсон страдает регулярными запоями, и это еще более сузило круг его знакомств.