В 1341 году Гедимин предпринял попытку освободить захваченную крестоносцами крепость Вилюену. К этому времени крестоносцы уже располагали огнестрельным оружием и встретили наступавших сильным огнем. Одна из пуль попала в Гедимина. Весть о его гибели потрясла всю страну. Князя Ольгерда она застала под Москвой, где он осаждал Можайск; Люборта и Кейстута — в походе против короля польского Казимира. Все сыновья, оставив дела, прибыли на похороны отца. Похоронен был Гедимин согласно языческому обычаю.
Усиление Великого княжества Литовского при Ольгерде и Кейстуте
После смерти Гедимина княжить в его государстве продолжали Гедиминовичи, которые совместно принимали наиболее ответственные решения, касавшиеся всего княжества. Главенствующую роль играли Кейстут и Ольгерд. При молчаливом согласии остальных братьев они лишили младшего брата Явнута статуса великого князя и отдали ему небольшое Заславское княжество. Вскоре Явнута убежал в Московское государство.
Еще при жизни отца Ольгед стремился включить в Великое княжество Литовское все русские земли, входившие в Киевскую Русь. Теперь, став великим князем, все свои усилия он направил на восток. Вскоре под его властью оказалась значительная часть Смоленской, Брянской, Калужской, Тульской, Орловской, Московской и Тверской областей. Ему подчинились Псковская и Новгородские земли. Несколько раз: 1368, 1370, 1372 годах он совершил походы на Москву.
Брат Ольгерда Кориат в это же время присоединил к Великому княжеству Северскую и Черниговскую земли. Вскоре под власть Литвы попала Восточная Волынь, Подолье, Киев (ок. 1362 г.) и Чернигов. В 1363 году, Ольгерд разгромил татарскую орду на реке Синюхе. Татары были отброшены на Крымский полуостров и за устье Дона. С этого в времени за Литвой закрепилось название Великого княжества Литовского и Русского. Стремясь расширить свои владения, Великое княжество стремилось овладеть всей Галицко — Волынской землей, но встретило сильное сопротивление Польши и Венгрии. Борьба продолжалась более пятидесяти лет.
Самой серьезной опасностью для Великого княжества Литовского были крестоносцы. Из Германии и других западноевропейских стран для завоевания Великого княжества собирались все новые, хорошо вооруженные, отряды рыцарей. Они убивали язычников и православных, грабили и уничтожали как православные храмы, так и языческие храмы-капища. С конца XII века более 200 лет происходили столкновения Великого княжества и немецкими рыцарями. В 1229–1230 годах немецкий орден крестоносцев (тевтонский орден) укрепился в Кульмской земле. В 1236 году силы рыцарей Ливонии были разбиты литовцами под Сауле (Шауляем). В 1260 году войско Великого княжества одержали крупную победу в сражении при озере Дурбе (Курляндия). Однако крестоносцы в 1230–1283 годах захватили землю пруссов. В 1283 году они впервые форсировали Неман и с этого времени началось столетие тяжелых войн Великого княжества и Тевтонскими и Ливонскими орденами.
За 30 лет княжения Ольгерда они совершили почти сто нападений. На берегу Немана крестоносцы выстроили крепости Баербург, Мариенбург, Готисвердер, Мариенвердер и разрушали литовские замки. Ольгерд и Кейстут, желая отомстить, завоевали Ливонию, забирая в плен только женщин и детей, убивая всех мужчин. Ответные походы они совершили в 1347, 1348, 1352 и 1370 годах.
В 1350 году Кейстут забрал у мазовецких князей Брест, захватил Варшаву и всю Западную Мазовию. Однако против Кейстута выступил венгерский король. Оказавшись в тяжелом положении, Кейстут пошел на переговоры. Ему предложили королевскую корону и помощь в борьбе против крестоносцев. Взамен от должен был помириться с Польшей и Венгрией и не отвоевывать захваченные ими земли. Исходя из создавшейся ситуации, Кейстут согласился.
Борьба за престол Великого княжества Литовского
Во второй половине XIV века Великое княжество Литовское размещалось на огромном пространстве от Клайпеды на Балтийском море до побережья Черного моря и от Можайска под Московой до Люблина. Весной 1377 года в Вильно в возрасте 80 лет умер великий князь Ольгерд. Его похоронили по православному обряду. Еще при жизни Ольгерд своим преемником, то есть великим князем, назначил своего младшего сына, Ягайло, матерью которого была тверская княжна Юлиана. Это решение Ольгерда не одобрялось другими его сыновьями, которые сразу же после похорон отца разъехались по своим уделам. Старший сын Ольгерда, князь полоцкий Андрей, даже не попрощался с родственниками. Между многочисленными детьми, внуками и правнуками Гедимина начались противоречия и вражда в борьбе за власть в Великом княжестве Литовском.
Когда Ягайло короновали на великое княжение в рыцарском зале Виленского замка, между ним и Андреем Полоцким разгорелась открытая борьба за престол. Андрея поддерживали его родные братья, дети от первой жены Ольгерда Марии Ярославовны — князь киевский Владимир, князь брянский Дмитрий, а также сын от второй жены Ольгерда, Ульяны Александровны, князь новгород-северский Корибут.
Ягайло поддержали два брата Скиргайло, дядя по отцу Кейстут с сыном Витовтом. Андрей не сумел добиться победы и уехал в Московское княжество, откуда в 1379 году выступил против Ягайло.
Князь Дмитрий, сдав без боя Стародуб и Трубчевск, тоже ушел с двором и семьей в Москву. Активно поддержал Андрея один из самых больших и богатых городов Великого княжества Литовского Полоцк. В это тяжелое время Ягайло и Кейстут выступили как соправители Великого княжества, главные хранители его единства и могущества. Однако каждый из них стремился действовать, учитывая свои интересы.
Главным врагом Кейстута, так как ему была подвластна западная часть государства, были крестоносцы. С каждым годом они старались расширить свои устремления на восток, особенно на Жемайтию, которая отделяла их владения от Ливонии. Ягайло правил восточной частью государства. Впервые годы после смерти Ольгерда они действовали сообща, потом начался разлад, который перешел в ожесточенную борьбу. В 1380 году Ягайло тайно от Кейстута заключил мирный договор с крестоносцами. Заключая договор, договорились, что крестоносцы только для вида будут беспокоить владения Ягайло, а всю силу направят на покорение земель Кейстута.
После того, как Ягайло обеспечил тылы, он решил принять участие в походе татарского хана Мамая против Московского княжества. Во главе восьмидесятитысячного войска, состоявшего из литовцев и белорусов, он выступил на помощь хану Золотой Орды. Однако в битве на Куликовом поле в сентябре 1380 года участия Ягайло не принял. Простояв несколько дней неподалеку от места боя, он повернул назад. Многие исследователи считают, что причиной ухода Ягайло было то, что его войско состояло в основном из православных белорусов, которые не захотели сражаться со своими братьями по крови и вере.
Великим князем в государстве стал Кейстут. Ягайло стал князем витебским и кревским. Основными задачами для нового великого князя были укрепление единства княжества, спасение его от распада на враждующие между собой уделы и защита от крестоносцев. Кейстут добился прекращения осады Скиргайлом, который вместе с крестоносцами стоял под Полоцком. Затем он помирился с Москвой и в начале 1332 года начал поход на крестоносцев. Это был один из самых успешных походов за всю 150-летнюю борьбу Великого княжества с орденом. Горели города и рушились стены замков, в Литву шли пленные и обозы с добром. Наголову Кейстут разбил и специальный отряд рыцарей, посланный в Великое княжество.
После проигрыша в военных действиях, крестоносцы начали подкупать членов княжеской династии и влиятельных бояр для внутренней борьбы против великого князя. В результате подкупа некоторые потомки Ольгерда стали отказываться от подчинения Кейстуту. Так поступил князь новгород-северский Корибут, склонялся к этому и Ягайло. Заговорщиком оказался и староста Новогрудка Войдыло. Узнав об измене, Кейстут велел повесить Войдылу. Это не устрашило его противников. Круг врагов Кейстута быстро расширялся.
Когда он был в походе на Новгород-Северский, летом 1382 его противники, подстрекаемые Ягайло, захватили Виленский замок и уничтожили весь его гарнизон. Появившийся Ягайло занял место на королевском престоле. На помощь ему выступили крестоносцы. Находившийся в Троках Витовт попытался подавить переворот, но потерпел поражение. Узнав о перевороте, Кейстут поспешил к Витовту в Гродно для организации совместных действий. Витовт в своем уделе начал собирать войско, а Кейстут с этой же целью направился в Жемайтию. Свою жену Бируту он послал в Брест, надеясь на своего зятя князя Януша Мазовецкого. Но Януш, считая, что власть Кейстута рушится, стал захватывать земли Побужья и Понаровья.
Вслед за захватом земель Великого княжества, Януш осадил Брест, оборону которого организовала жена Кейстута. В конце 1382 года возле впадения Вилии в Неман соединились войска Кестута и Витовта. Они двинулись на Троки, однако взять замок им не удалось. Тем временем Ягайло, попросил помощи у прусских и ливонских рыцарей и также собрал большую армию. Перевес оказался на его стороне. Начались переговоры. Ягайло попросил приехавшего к нему Витовта примириться и не допустить кровопролития. Кейстуту гарантировалась безопасность. Однако как только Кейстут приехал в Вильно, его схватили, заковали в кандалы и отправили в Кревскую крепость. В крепости он был задушен. Князю в то время было около восьмидесяти лет.
Смерть Кейстута была выгодна не только Ольгердовичам, но и крестоносцам, с которыми он яростно боролся всю жизнь. После встречи с великим магистром, Ягайло, получив заверения в поддержке, стал жестоко расправляться со сторонниками Кейстута. Витовта вместе с женой отправили в Крево под охрану, однако ему удалось бежать. Возможно, что в побеге помогли и сами же крестоносцы, которые были заинтересованы в том, чтобы в Великом княжестве не спадала напряженность и продолжалась братоубийственная борьба. Витовт не нашел убежища в Бресте, Мельке, а также у князя Януша и его жены — своей сестры Анны-Дануты. Убежище он нашел у крестоносцев.