12—16 февраля в Гуляйполе состоялся II съезд повстанцев и крестьян 35 волостей (245 делегатов), который утвердил союз с Красной армией. В ходе съезда анархисты критиковали большевистскую диктатуру и установление власти никем не избранного Совнаркома Украины, охарактеризовав правительство большевиков как правительство «самозванцев-назначенцев». В своей речи Махно указал, что преследование анархистов в РСФСР, закрытие их газет, вооруженное подавления выступлений трудящихся — весь этот российский опыт не должен повториться в Украине. Позиция съезда была отражена в резолюции, где был высказан протест против большевистской «монополии на революции», против арестов и расстрелов представителей «революционных организаций». Съезд призывал строить свободное общество — безвластное и деполитизированное. Большое значение имело решение о создании Военно-революционного совета (ВРС) «свободного района» (государство в государстве). Махновский съезд утвердил раздел земли между крестьянами на принципах равенства, решил требовать от Центра автономии «свободного района».
В феврале 1919 года большевики начали массовые аресты левых эсеров и анархистов на юге Украины. Эти действия привели к тому, что Махно стал угрожать своей отставкой. Совет «свободного района» требовал прекращения «…партийной травли левых партий», недопущения в районе партийной диктатуры и ЧК, утверждения выборности в советских организациях, представительства в Александровском исполкоме.
В махновскую бригаду записалось до 24 тыс. человек, но только 7 тыс. были вооружены, остальных распустили по домам из-за нехватки оружия и амуниции. 10 марта началось наступление 1-й Заднепровской дивизии в Приазовье. На протяжении первой недели были одержаны существенные победы над Добровольческой армией, которая оставила Северную Таврию. Махновцы захватили Волноваху, Бердянск, подошли к Мариуполю. Корабли французской эскадры, которые стояли в мариупольском порту, обстреливали наступавших из 60 пушек. Около 5 тыс. белогвардейцев, зажатых в городе, предприняли ряд отчаянных контратак, однако все они окончились неудачей. 29 марта отряды Махно захватили город Мариуполь. Белые пытались удержать хотя бы порт, который они отчаянно защищали. После взятия Мариуполя 4 полка направились в Таганрог. Красный комдив предлагал наградить Махно орденом Красного Знамени. Командующий Украинским фронтом В. Антонов-Овсеенко называл тогда махновское движение «серьезным» и «героическим».
С марта 1919 года по селам началась продразверстка. Бесконтрольность, дикое самоуправство власти напоминали обычный грабеж. Массовое насилие продотрядов при отбирании хлеба в украинских селах привело к целому ряду крестьянских восстаний.
Командарм 2-й Украинской советской армии телеграфировал Антонову-Овсеенко: «Местные ЧК ведут усиленную кампанию против махновцев, в то время как махновцы воюют на фронте, в тылу их преследуют за принадлежность к махновскому движению… глупыми выходками мелкие «чрезвычайки» провоцируют махновское войско и население на бунт против Советской власти». Махновская контрразведка предупредила батьку о планировавшемся в ЧК покушении на него. Махно решил создать особый полк-«завесу», чтобы закрыть «свободный район» от проникновения комиссаров. Батько заявлял: «Комиссары не должны быть шпионами и контролерами на этой территории, следует прекратить агитацию против махновщины…»
10 апреля 1919 года Гуляйпольский совет созвал III съезд представителей 72 волостей и повстанцев (от 2 млн крестьян). Съезд высказался против системы «назначенства» сверху, требуя самоуправления на местах и широкой выборности на все государственные должности из состава местных трудящихся. Съезд решил не поддаваться на призывы к военным восстаниям против Советской власти, потому что свержение власти породило другую власть — не лучшую, а, скорее всего, худшую. Съезд решил добиваться свободы в пределах существующей большевистской системы: создавать свободные общества и экономические союзы, социализируя предприятия. Батько на съезде держался в стороне от политических баталий и старался удержать повстанцев от восстания против Советской власти, предлагая лозунг: «Идти отдельно, бить вместе!» Но начдив Дыбенко запретил проводить съезд как «…откровенно контрреволюционный», требуя распустить махновский совет и прекратить анархистскую пропаганду. Он предупреждал, что организаторы съезда будут объявлены вне закона.
4—9 апреля 1919 года белый 3-й конный Кубанский корпус генерала Шкуро (2 тыс. сабель) разбил части 8-й и 13-й советских армий Южного фронта возле Юзовки (ныне — Донецк). Соседняя с махновцами 9-я дивизия 13-й армии панически бежала с позиций, обнажив левый фланг махновской бригады, которая осталась на позициях. Конница Шкуро прорвалась в тыл к махновцам, захватив Волноваху и Мариуполь. Оказавшись перед угрозой полного окружения и уничтожения, махновцы отступили на 25 верст.
Г. Сокольников, член Реввоенсовета (РВС) Южного фронта, в телеграмме, направленной Ленину и Раковскому, предлагал убрать Махно, «чей престиж пошатнулся». Он хотел переложить вину за отступление на махновцев. Резолюция Ленина на эту телеграмму была красноречива: «Нужно поддержать». М. Подвойский — председатель Высшей советской военной инспекции — рекомендовал отдать под суд ревтрибунала «за бандитизм и контрреволюцию» Махно и его командиров. Харьковские «Известия» в статье «Прочь махновщину!» отмечали, что «незаконный» Гуляйпольский съезд отмечался «позорной, безудержной агитацией против Советской власти». Заканчивалась эта публикация мыслью, что «бесчинствам, которые вершатся в царстве Махно, должен быть положен конец».
В телеграммах в центр Дыбенко просил направить надежные части Советской армии в Гуляйполе, предлагал захватить Махно и его штаб, махновцев разоружить и расформировать «даже с боем, если будет необходимость». На 24 апреля Дыбенко запланировал ликвидировать Махно, вызвав его в свой штаб на совещание. Однако Антонов-Овсеенко запретил Дыбенко прибегать к террору и вмешиваться в дела Махно, а махновская контрразведка предупредила Махно, чтобы он не ехал в штаб.
28 апреля махновцы вытеснили белых из Мариуполя и Волновахи и подошли вплотную к Юзовке и Таганрогу. Антонов-Овсеенко в телеграмме правительству УССР требовал «…немедленно прекратить травлю махновцев, которая носит провокационный характер». Итоги своего визита к Махно Антонов-Овсеенко изложил в телеграмме Раковскому, указывая, что Махно проводит агитацию за «единый фронт» против белогвардейцев, что батько к агитации против большевиков непричастен, а на III Гуляйпольском съезде не был и его резолюций не подписывал, что бандитизма в частях Махно не замечено, а общее мнение о повстанцах: «кадр прекрасный, но нуждается в обработке». Антонов-Овсеенко дал согласие на развертывание махновской бригады в дивизию. В то же время Троцкий и командование Южного фронта послали телеграммы во все инстанции с запретом развертывания дивизии. Троцкий и К° продолжают снабжать махновскую дивизию как бригаду, а с середины мая вообще прекратили все поставки. 7 мая на махновском совете было принято решение о переформировании бригады в дивизию им. Махно, и комдивом этой дивизии избрали самого Махно. Махновцы удерживали важнейший участок фронта — 110 верст, от Азовского моря до ст. Кутейниково.
В начале апреля в Елизаветграде состоялся съезд конфедерации «Набат». Съезд отметил, что большевики применяют репрессии против анархистов, что карательные действия власти могут вынудить анархистов совершить адекватные действия. «Бюрократизация», «подавление низов», «контрреволюционность» — такими эпитетами анархисты характеризовали большевиков, обращаясь при этом к своим сторонникам и сочувствующим с лозунгом: «Никаких компромиссов с Советской властью!». «Набатовцы» призывали организовывать подполья на заводах и в военных частях, «всячески поддерживать повстанческое движение». К Махно прибыли несколько сотен анархистов во главе с лидером «набатовцев» В. Волиным, который вскоре стал вторым человеком в махновском движении — секретарем махновского совета (до декабря 1919 года).
8 мая 1919 года атаман Григорьев поднял мятеж против большевиков в своей 6-й дивизии 3-й Украинской советской армии (20 тыс. солдат). Григорьев отдает приказ всем своим единомышленникам формировать отряды, захватить все станции, уездные города, Киев и Харьков. В первые дни восстания григорьевцы достигли значительных стратегических успехов. Военные части Украинской Красной армии переходили на сторону восставших или объявляли о своем нейтралитете. 9—16 мая восставшие крестьяне и красноармейцы захватили Елизаветград, Черкассы, Кременчуг, Екатеринослав, Николаев, Херсон.
Паника охватила представителей власти. Казалось, все три Украинские советские армии развернули свои штыки против них и восстание достигнет успеха. Большевистские власти стали готовиться к эвакуации из Киева. Григорьевский «Универсал» в Украине имел эффект разорвавшейся бомбы, это был неожиданный вызов коммунистическому режиму. Атаман рассчитывал, что на его сторону перейдут не только повстанцы атаманов Зеленого, Ангела, Волынца, Заболотного, но и части трех Украинских советских армий, которые состояли из бывших украинских повстанцев. Особые надежды он возлагал на Махно. На 27 апреля 1919 года Махно и Григорьев назначили тайную встречу своих представителей в Екатеринославе для рассмотрения политической ситуации. Однако чекисты их арестовали.
Судьба восстания Григорьева в значительной степени зависела от позиции Махно. Григорьев посылает Махно телеграмму со словами: «От комиссаров, чрезвычаек не было жизни… Мои войска не выдержали и стали сами бить чрезвычайки и гнать комиссаров… И вот я, атаман вне закона, гоню их за пределы Украины… Не пора ли Вам, батьке Махно, сказать свое весомое слово тем, кто выше свободы народа ставит диктатуру отдельной партии?» Большевики требовали от Махно провозгласить воззвание против григорьевцев, угрожая, что объявят его вне закона. Однако батько заявил, что не верит «красной пропаганде». Он решил не вмешиваться в конфликт. Хотя Махно и выпустил прокламацию «Кто такой Григорьев», в которой атаман был назван