И ещё одна деталь. Открытое только для мужчин Шахматное собрание предоставляло возможность культивировать вкусы и интересы нетрадиционного свойства. Так, один из его руководителей, будущий критик начавшего выходить с октября 1909 года журнала «Аполлон» Валериан Чудовский стал проявлять к юноше слишком уж пристальный интерес. Рассказывая в «Воспоминаниях» о Чудовском, Прокофьев ограничивается только начальной буквой его фамилии — Ч. и сводит всю историю на фарс. Впоследствии Чудовский, к немалому изумлению Прокофьева, женился.
В 1904 году Прокофьев познакомился с Верой Владимировной Алперс (1892–1982), на год его младшей, тоже музыкальным вундеркиндом. Отец Веры, Владимир Михайлович Алперс (1863–1921), хотя и был по профессии железнодорожным инженером, отличался глубокой преданностью искусству и в свободное время сочинял, играл на рояле, писал музыкально-критические статьи. Его симфонические и камерные композиции обратили на себя внимание Чайковского, Глазунова и Римского-Корсакова. Благодаря протекции последнего у Юргенсона были изданы некоторые из романсов Алперса. Прокофьев однажды сыграл с Владимиром Михайловичем в четыре руки интермеццо из его Симфонии и нашёл его «быстрым и довольно бойким». Младший сын Владимира Михайловича Сергей (1896–1931) стал очень неплохим пианистом. Вера же по окончании консерватории целиком посвятила себя музыкальной педагогике.
В доме Алперсов часто звучала музыка готовившейся в 1907 году к постановке оперы Римского-Корсакова «Сказание о невидимом граде Китеже». О деталях работы над ней отец Веры знал от своего друга, либреттиста Римского-Корсакова Владимира Бельского. У Алперсов имелся и отпечатанный клавираусцуг «Китежа», а значит, была возможность для Прокофьева ознакомиться с музыкой ещё до её исполнения. Он и Вера частенько играли в четыре руки оркестровые композиции старших: Симфониетту и «Антар» Римского-Корсакова, симфонии Глазунова — с Четвёртой по Восьмую, а также Третью симфонию Скрябина, озаглавленную им «Божественная поэма». Однажды в феврале 1910 года Прокофьев посетил меблированные комнаты, в которых гостил в Петербурге Скрябин (Вера ждала своего приятеля у входа в здание), с целью показать ему собственное переложение первой части «Божественной поэмы». Таков был пиетет перед Скрябиным, что он не решался его беспокоить чем-то ещё. Скрябина Прокофьев не застал, а переложение вручил ему через несколько дней в Москве. «Только-то?!» — удивился мэтр. Очень многие интересы и пристрастия молодого Прокофьева происходят именно от частых визитов в широко распахнутый для него дом Алперсов.
Прокофьев, конечно, отдавал себе отчёт, что Вера в него влюбилась; они часто ездили вдвоём по Петербургу на трамвае, ходили на зимний каток, а как-то раз Прокофьев чуть не заманил её в гимнастическое общество «Сокол», членом которого являлся. Но Вера казалась ему недостаточно по-женски привлекательной, и потому юноша предпочитал дарить юную соученицу своей дружбой, не вдаваясь в то, насколько дорог ей был любой знак его внимания и как больно ранило его внимание к другим. О том, что чувства Веры были всепоглощающими, он окончательно узнал, только когда в 1934 году Алперс дала прочитать Прокофьеву свои дневники за 1908–1914 годы, а прочитав, стал немного в шутку укорять: «…кто же мог о чём-нибудь догадаться, если Вашим point d’honneur [вопросом чести] было играть в прятки так, чтобы никто, кроме дневника, не мог об этом догадаться!» — и, вероятно, пожалел, что всё-таки не ответил тогда, в ранней юности на такие серьёзные чувства большей взаимностью. В сущности, Вера любила Прокофьева всю жизнь (она была в своей беззаветной привязанности не первой и далеко не последней) и после войны каждое лето навещала его по праву давней подруги в Москве, а однажды, в 1951-м, даже гостила на его подмосковной даче, на Николиной Горе. Композитор использовал эти ранние дневники Алперс наряду со своими собственными, когда взялся за воспоминания о консерваторских годах.
Безответно влюблённая Вера оставила немало исключительно интересных свидетельств о Прокофьеве, в том числе и с довольно неожиданной стороны — о том, как юноша «танцевал». Эта способность, требующая предельного сопонимания, сравнивается многими с поведением в минуты интимной близости. «В танцах у него были вялые движения и вялый ритм, — вспоминала Алперс. — У него как бы отсутствовала потребность подчинить своё тело острому танцевальному ритму. Он давал своей партнёрше свободу и возможность развернуться…» Впрочем, ни о какой интимной близости юный Прокофьев, чьё интеллектуальное развитие заметно опережало эмоциональное, ещё не помышлял.
Отношения Прокофьева с одноклассниками из числа учившихся композиции у Лядова сложились дифференцированные.
Вместе с Прокофьевым в классе оказались Борис Асафьев, на семь лет его старший, получавший наилучшие отметки, но как композитор — звёзд с неба не хватавший, зато писавший о музыке лучше, чем кто-либо когда-либо по-русски; старший Прокофьева на целые десять лет Николай Мясковский, ставший другом на всю жизнь; Борис Захаров, впоследствии пианист; Александр Канкарович, более известный как дирижёр и автор театральной музыки; Лейзер (или, как его все называли, Лазарь) Саминский, будущий собиратель еврейского фольклора, автор многочисленных книг по математике и музыке, масштабных музыкально-театральных и симфонических композиций, переселившийся в 1920 году в США… Прокофьев не проникся симпатией лишь к Самин-скому, которого буквально третировал, по причине, как ему казалось, тусклости его композиций, и тут уже разница в восемь с половиной лет и бывшие за спиной Саминского два специальные учебные заведения — Одесское музыкальное училище Императорского русского музыкального общества (ИРМО) и Московское филармоническое училище — отнюдь не служили фактором сдерживания. Иногда выходки Прокофьева приобретали неподобающий для студента консерватории характер. Как-то раз наш герой убежал из класса с четырёхручным переложением Серенады Макса Регера, прервав на середине чтение нот Мясковским и Саминским, только потому, что ему самому хотелось тоже сидеть за роялем; в другой раз, увидев, что на симфонической репетиции в Большом зале консерватории пустует место рядом со всё тем же Мясковским, он ринулся раньше Саминского занимать это место и, в качестве последнего аргумента, вцепился ногтями в руку усевшегося в кресло Лазаря — да так, что тот с воем и стонами бежал через полный зал от озверевшего обидчика прочь. Бедный Саминский ответил несносному однокласснику тем, что охарактеризовал его в одной из своих англоязычных книг таким вот образом: «Прокофьев — стихийная сила, дикарский поток… <…> Он не мучим, как сегодняшние экспрессионисты, самоанализом, не отягчён, как Мясковский, благоприобретённой учёностью».
О том, каким огромным авторитетом пользовался шестнадцатилетний Сергей среди остальных, свидетельствует признание Асафьева в письме к Мясковскому: «Очень уж не хочется оставаться на 2 год и отстать от своего класса, от вас, Прокофьева и др.». В 1907 году Асафьев из-за подготовки к выпускным экзаменам в Санкт-Петербургском университете, где он учился на историко-филологическом факультете, отошёл от активных занятий по музыкальным дисциплинам и так консерватории и не закончил.
Конечно, отношения с Асафьевым, с которым они с годами перешли на «ты», претерпели разное. Как критик и историк музыки, публиковавшийся под псевдонимом Игорь Глебов, Асафьев до начала 1930-х годов очень много сделал для пропаганды сочинений консерваторского товарища, в 1927 году начал было писать книгу о нём, в 1928 году навещал его во Франции и Швейцарии, да так книги и не закончил. Как композитор Асафьев Прокофьева не восхищал, и даже всей многолетней дружбы было недостаточно, чтобы наш герой удержался от открытого недовольства потоком сочинений, пролившихся из-под пера Асафьева в 1930—1940-е годы. Начиная с середины 1930-х пути обоих музыкантов всё более расходились, пока в погромной речи, пусть и не написанной самим Асафьевым, но зачитанной в 1948 году от его имени на Первом съезде советских композиторов, творчество двух ближайших друзей докладчика — обвинённых постановлением ЦК ВКП(б) в «формализме» Прокофьева и Мясковского — не было приравнено к «фашизму». Даже жена Асафьева в открытую признавала его слабохарактерность. Во имя прежней дружбы Прокофьев простил предателя и перед смертью Асафьева помирился с ним.
Отношения с Мясковским, бывшим на момент поступления в консерваторию в августе 1906 года поручиком 18-го Саперного батальона, с которым они так всегда и остались на «вы», были совсем другого рода. Об этом свидетельствуют и аффектированные обращения к старшему другу в начавшейся каникулярным летом 1907 года переписке: «ненаглядный Колечка», «бесконечно прекрасный Николай Яковлевич», «счастье моё, Николай Яковлевич», «купавый [то есть белоснежный] Николай Яковлевич», «прелесть моя», «много-обожаемый Николай Яковлевич», «lieber Kola», «миленький безысходно-одинокий Колечка», «миленький Нямочка» (от. Николай. Яковлевич Мясковский) и т. п. А также ответные полуиронические обращения Мясковского: «сердцу моему любезный Сергей Сергеевич», «свет очей моих», «дорогой Серж», «драгоценность моя», «mio саго», «обожаемый Серж», «дорогой Серёженька (вар.: Серёжинька)», «дорогой Серёжа» и даже — с намёком на женственный характер привязанности к нему младшего товарища — «дорогая Серёжа», на что Прокофьев отвечал ехидным перемещением своего адресата в средний род: «милое Коlо».
Когда в 1923 году, после пятилетнего перерыва (Прокофьев провёл эти годы в разъездах по Северной Америке и Европе), переписка их возобновилась, то Мясковский на ласковое «Колечка» отвечал «Сергей Сергеевич» и придерживался такого тона до конца; и даже — в отличие от Асафьева — отказался поехать за границу в гости к Прокофьеву.
Мясковский, в котором Прокофьев хотел видеть душевного друга и арбитра-советчика, вне всякого сомнения, восхищался «дорогим Сержем» как человеком и как композитором; он был готов ради него на многое. Но в какой-то момент осознал, что слишком уж распахнутые навстречу Прокофьеву отношения оставляют мало воздуха для собственного творчества, а кроме того, сильная эмоциональная привязанность рождает такое же охлаждение, и, осознав и испугавшись, отошёл в сторону и закрылся.