В 1370 году Ольгерд предпринял новое вторжение на Русь, «собрав вой многы в силе тяжце». Его сопровождали князь Святослав «с силой смоленскою» и тверской князь Михаил. На этот раз союзники осаждали Москву восемь дней.
Литовская война обнаружила военную слабость Москвы. Князь Михаил Тверской пытался использовать момент, чтобы отобрать у московского князя великое княжество Владимирское. В конце 1370 года он отправился в Орду и в апреле следующего года вернулся на Русь с ярлыком на великое княжение. Михаила сопровождал ханский посол Сарыхожа с отрядом. Посол ультимативно потребовал, чтобы московский князь явился во Владимир «к ярлыку». Но Дмитрий Иванович затворил тверским войскам путь на Владимир и дерзко отвечал послам: «К ярлыку не еду, а в землю на княжение не пущаю». Сарыхожа был затем приглашен в Москву и там щедро одарен подарками. Дмитрию Ивановичу вскоре же пришлось ехать в Орду для объяснений.
Тем временем в Москву явились послы Ольгерда, предложившие мир. Московские бояре и митрополит Алексей «взяша» мир с литовцами и тут же сосватали дочь Ольгерда за удельного князя Владимира Андреевича. Мир Москве был необходим. Литовские вторжения поколебали ее главенство среди русских князей. Вслед за Тверью в борьбу с Москвой вступила Рязань. Против рязанцев Дмитрий Иванович послал лучшего из московских воевод Д. М. Волынского. Побоище на Скорнищеве завершилось полным разгромом рязанских войск. Рязанский князь Олег бежал из своей столицы.
В июле 1372 года тверской князь Михаил, соединившись с Ольгердом, вновь перешел московский рубеж. На этот раз Дмитрий Иванович успел подготовиться к отражению нашествия и собрал многочисленную армию. Противники сошлись в лесистой местности под Любутском и несколько дней простояли друг против друга. До большого сражения дело так и не дошло, и обе армии разошлись в разные стороны.
Русско-литовская война грозила окончательно расколоть общерусскую церковь. Поэтому она вызвала осуждение в Константинополе. Руководство вселенской православной церкви решительно встало на сторону Москвы. В 1370 году патриарх Филофей подтвердил постановление, «чтобы литовская земля ни под каким видом не отлагалась и не отделялась от власти и духовного управления митрополита Киевского» (Алексея).
В июне того же года в разгар русско-литовской войны патриарх обратился с обширными посланиями к митрополиту Алексею и русским князьям. Филофей полностью одобрил деятельность Алексея и советовал ему и впредь обращаться в Константинополь по церковным и государственным делам ввиду того, что русский «великий и многочисленный народ» требует и великого попечения: он «весь зависит от тебя (митрополита Алексея. — Р.С.), и потому старайся, сколько можешь, поучать и наставлять его во всем».
Филофей убеждал всех русских князей оказывать почтение и послушание митрополиту Алексею как представителю патриаршей власти, заместителю самого патриарха, «отцу и учителю душ». Одновременно глава вселенской церкви решительно осудил нападения Литвы на Москву, а князей, помогавших литовцам, заклеймил как нарушителей божественных заповедей.
Особую грамоту патриарх направил русским князьям, помогавшим литовцам и отлученным Алексеем за это от церкви. Филофей подтверждал законность деяний Алексея и заявлял, что проклятые князья лишь тогда получат патриаршее прощение, когда примут участие в войне с «огнепоклонниками».
Митрополит Алексей добился триумфа, но он оказался недолгим. В ответ на обращение патриарха Ольгерд в обширном послании изложил свою версию русско-литовской войны. Причиной войны он выставил захват московским князем городов Ржева, Великих Лук, Калуги, Мценска, будто бы принадлежавших Литве. Митрополита Алексея Ольгерд обвинил в вероломстве. «И при отцах наших, — писал он, — не бывало таких митрополитов, каков сей митрополит, благословляет московитян на пролитие крови…» В заключение Ольгерд требовал образования особой литовской митрополии, в которую входили бы Киев, Смоленск, Тверь, Малая Русь, Новосиль, Нижний Новгород. Свои требования литовский князь подкреплял указаниями на неправду московского князя: его шурин Михаил Тверской был схвачен в Москве, у зятя князя Бориса отобрано Нижегородское княжество, другой зять князь Иван Новосильский подвергся нападению в Новосили. Все названные города следовало, по мнению Ольгерда, подчинить литовскому архиерею, чтобы оградить от произвола московского митрополита.
Вслед за литовскими послами в Константинополь явились послы из Твери, подавшие жалобу на Алексея. Жалоба возымела действие. Патриарх уведомил митрополита Алексея о предстоящем суде в Константинополе и предлагал ему либо самому приехать в Константинополь, либо прислать на суд своих бояр.
В качестве гонца патриарха на Русь выехал Иоанн Докиан. В 1372 году патриарх Филофей обратился с новыми грамотами к Алексею и русским князьям. Передать их на Русь должен был монах Аввакум, присланный в Константинополь митрополитом Алексеем. В новых грамотах глава вселенской церкви просил Алексея не доводить дело до суда, а помириться с тверским князем Михаилом, наладить дружеские отношения с Ольгердом, чтобы предпринять путешествие в литовские православные епископства. Аналогичные грамоты, адресованные в Тверь, пересланы были в Москву с тем, чтобы Иоанн Докиан мог получить у Алексея толмача и отправиться в Тверь.
Филофей был человеком незаурядным и пытался противодействовать кризису, подтачивавшему могущество и влияние вселенской православной церкви. Под натиском мусульман Византийская империя лишилась своих прежних владений в Азии. Обширные церковные епархии попали под власть иноверцев, вследствие чего возросло значение славянских православных государств на Балканах и в Восточной Европе. Однако в 1370-х годах нарушились связи Константинополя с церквами Сербии и Болгарии. На Руси дело осложнялось тем, что ее западные земли оказались под властью отчасти языческой Литвы, отчасти католической Польши.
Князь Ольгерд был женат на христианке православного вероисповедания. Почти все его сыновья приняли православие. Сам он отличался веротерпимостью и крестился в неизвестное время. Однако в качестве христианина Ольгерд не мог получить великокняжескую корону. Опорой власти великих князей литовских оставалось языческое население Литвы, не желавшее расставаться с верой предков. В письме на Русь Филофей без обиняков называл Ольгерда князем-огнепоклонником. Он всеми силами противился образованию литовской митрополии, не желая отдать православное население западнорусских земель под власть князя-язычника.
Политика Филофея в отношении Руси определялась интересами вселенской церкви, а также целями имперской политики Византии. Русь с ее многочисленным населением и богатыми городами была для Византии желанным союзником. Но реальные выгоды из этого союза можно было извлечь лишь в том случае, если бы русским князьям удалось покончить с междоусобными войнами и избавиться от ига Золотой Орды.
Единомышленником Филофея и проводником его политики был болгарский иеромонах Киприан, которому суждено было сыграть особую роль в истории русской церкви. Киприан происходил из боярского рода Цамвлаков и провел немалое время в монастыре на Афоне — центре православного просвещения. Вероятно, тогда он и сблизился с патриархом Филофеем, возглавлявшим афонскую лавру святого Афанасия. В церковных кругах Киприан заслужил хорошую репутацию. В постановлении константинопольского собора значилось, что Киприана отличали добродетель и благочестие, способность хорошо пользоваться обстоятельствами и разумно устраивать дела.
Стремясь активно воздействовать на русские дела, патриарх решил послать Киприана на Русь в качестве своего полномочного представителя. Болгарский иеромонах выехал скорее всего в конце 1373 года, так как уже весной следующего успел вместе с митрополитом Алексеем посетить Тверь. Согласно разъяснениям константинопольского Синода, Филофей отправил Киприана на Русь, когда убедился, что его грамоты «ничего не помогают» и нужны более действенные меры, чтобы «примирить русских князей между собой и с митрополитом». Болгарин отправился в Литву и на Русь со словами о мире на устах. Лишь мир между князьями и церковью мог помешать крушению православия на русских землях, оказавшихся под властью латинян и язычников.
Поначалу обстоятельства не благоприятствовали Киприану. Конфликт между Москвой и Тверью грозил новой войной. Еще в 1372 году Дмитрий Иванович отправил в Орду посланцев «со многым сребром». В Орде находился наследник тверского престола княжич Иван, и москвичи сделали все, чтобы правдами и неправдами заполучить его в свои руки. Интрига удалась. Ивашку привезли пленником в Москву и «нача его держати в ыстоме».
Однако в дальнейшем ситуация полностью изменилась. 13 января 1374 года Дмитрий Иванович заключил мир с князем Михаилом и «с любовию» отпустил к нему пленника княжича Ивана. Мир был обусловлен рядом политических моментов. Пока Михаил не отказался от титула великого князя Владимирского, он держал наместников в Торжке и некоторых других городах, а после заключения мира «со княжения с великаго наместники свои свел». Тем самым он признал, что ханский ярлык утратил силу. Миротворческая миссия Киприана способствовала сближению Москвы и Твери. Митрополит Алексей и Киприан договорились встретиться в Твери. 9 марта 1374 года Алексей прибыл в Тверь и поставил в епископы Евфимия, игумена местного Никольского монастыря. Вскоре же Алексей покинул Тверь и «поехал с послом патриаршим в Переяславль с Киприаном».
Тема борьбы с неверными была одной из главных в сочинениях патриарха Филофея, а Киприан был его единомышленником. Болгарский монах страстно защищал идею объединения православного мира для борьбы с мусульманскими завоевателями. Его миссия способствовала формированию антитатарской коалиции в Восточной Европе. Новый мирный договор Москвы с Тверью не заключал в себе угрозу Литве, а был направлен против Орды.
Прекращение давней вражды между Москвой и Тверью положило начало той цепи событий, конечным результатом которых стала Куликовская битва. Киприан прибыл на Русь в тот момент, когда московский князь и его союзники фактически прекратили платить дань Орде. Летом 1373 года правитель Орды Мамай напал на Рязанскую землю. Великий князь Дмитрий Иванович принял вызов. Его действия не оставляли сомнения в том, что он готов вступить в большую войну с татарами. Собрав «всю силу княжениа великаго», Дмитрий поспешно выступил на берега Оки.