С 1580 по 1585 год Дрейк вложил деньги в несколько экспедиций, однако сам в море не выходил. В этот же период он приобрел имение Бэкленд-Эбби возле Плимута и женился во второй раз. Однако в 1585 году этот принц морских партизан, который поднялся от главаря партизанской шайки до командующего силами, частично снаряженными и поддержанными правительством, снова отправился в поход. Дрейк должен был отплатить испанцам за то, что они запретили английским кораблям заходить в порты Иберийского полуострова. Целью экспедиции стала Вест-Индия, и Дрейк во время набега проявил свою обычную энергию. Болезни буквально косили его солдат и матросов, и потому он не смог захватить самый главный приз — Панаму. Тем не менее, Дрейк смерчем прошелся по Карибскому морю, сея смерть и опустошения. Хотя добыча оказалась меньше, чем ожидалось, Дрейк дал испанцам понять, что их колонии находятся под постоянной угрозой. Вдобавок этот рейд повлиял на позицию европейских банкиров, от которых зависел король Филипп II, так как ему постоянно требовались деньги на поддержание статуса правителя великой державы. Испанский чиновник, с которым Дрейк вел переговоры о выкупе за город Санто-Доминго, так описывает внешность англичанина:
«Дрейк — это человек среднего роста, белокурый и скорее полный, чем худой, веселый и аккуратный. Он приказывает и повелевает властно. Его люди боятся его и повинуются ему. Он наказывает решительно. Резкий, неутомимый, красноречивый, склонный к вольностям и амбициям, тщеславный, хвастливый и не слишком жестокий».
В 1587 году англо-испанские разногласия стали особенно острыми. Выбор Дрейка в качестве командира сил, мобилизованных для действий против Испании, прежде чем та нанесет удар по Англии, был совершенно естественным. Он успел прославиться в качестве главы рискованных, но успешных предприятий. Он пользовался поддержкой двух самых влиятельных сторонников войны в окружении королевы — Роберта Дадли, графа Лейтера, и сэра Фрэнсиса Уолсингема, старшего секретаря королевы. В то время многие верили, что битвы решаются волей бога, и Дрейк считал себя исполнителем такой воли. Если начнется война против Испании, у Дрейка не возникнет ни малейших противоречий между благочестием и жаждой наживы. В переписке 1587 года прорывается его религиозный фанатизм.
«Так как стало совершенно ясно, что король не только ускоряет приготовления в Испании, вследствие чего можно ожидать появления большого флота в Ла-Манше и других местах, чтобы взять на борт войска для вторжения в Англию, мы предлагаем отбросить все опасения и с божьей помощью употребить все средства, каковые мы сможем найти, чтобы помешать их приходу. Поэтому я хотел бы, чтобы вы продолжали с верой поминать нас в ваших молитвах за то, что наша служба может послужить к вящей славе божьей, помочь нашей церкви, нашей королеве и нашей стране. Пусть расточатся враги правды, и да воцарится вечный мир в детях Израиля».
Написав это, Дрейк не позволил себе ни одной фальшивой ноты. Такое уж было время. Однако вряд ли он был безупречным героем. За ним стояла тень Томаса Даути, одного из «джентльменов удачи», которого он казнил в 1578 году в Сан-Хуане на побережье Южной Америки во время кругосветного плавания. Даути был обвинен в измене и казнен по приговору суда, обладавшего довольно сомнительными правами. Можно объяснить это тем, что Даути возглавил довольно опасный заговор с целью лишить Дрейка власти. В своей фундаментальной работе «Дрейк и флот Тюдоров» сэр Юлиан Корбетт называет Даути возможным представителем дворцовой «партии мира», который должен был помешать разграблению испанских владений, которое планировали Дрейк и его сторонники. Однако существует масса свидетельств, которые говорят за то, что Даути ничуть не выделялся среди пиратской шайки Дрейка, но был сильно недоволен выделенной ему ролью подчиненного. Дрейк, ничуть не колеблясь, устранил угрозу своему положению командующего в маленькой личной войне против Испании. Целью похода была добыча. Дрейк сумел сначала объединить своих моряков, а потом повязать всех соучастием в грабежах. С помощью грабежа Дрейк сумел прорваться наверх сквозь все социальные барьеры елизаветинской Англии и стал символом сбывшихся надежд, которые витали в английском обществе.
2 апреля 1587 года эскадра Дрейка покинула рейд Плимута и, подгоняемая свежим ветром, направилась к берегам Испании, чтобы «постоять за нашу восхитительную королеву и страну против антихриста и его приспешников». Эскадра насчитывала 23 корабля, из них 4 боевых галеона — флагман «Элизабет Бонавенчер» (550 тонн), «Голден Лайон» (550 тонн), «Рэйнбоу» (500 тонн) и «Дредноут» (400 тонн), — и 2 пинассы — «Спай» (50 тонн) и «Сайнет» (15 тонн) — числились как «Ее Величества корабли и пинассы». Остальные корабли были собственностью лорда-адмирала Англии Говарда Эффингема, который будет командовать флотом в боях против Непобедимой Армады в 1588 году, и самого Дрейка. Но самую мощную группу составляли корабли частных лиц — всего 11 штук. Некоторые корабли, принадлежавшие лондонским купцам, можно было с трудом отличить от королевских. Так называемый Лондонский флот находился под командованием ветеранов партизанской войны против Испании. Его основные владельцы занимались полупиратскими операциями по всему миру.
Короче говоря, эскадра Дрейка состояла из двух флотов, лишь временно объединившихся ради дела, сулящего крупную прибыль. Но эти флоты снаряжали, финансировали, комплектовали и снабжали соперничающие между собой союзники. Сам Дрейк рассматривал морскую войну как предприятие, в котором стратегические задачи участников должны находиться в гармонии с финансовыми аппетитами. Получив от королевы звание генерала экспедиции, он также возглавлял список «партнеров и финансово заинтересованных лиц», составленный лондонскими купцами.
Сотрудничество между короной и частным капиталом в подготовке флота полностью соответствовало традициям того времени. Они восходили к незапамятным временам, когда флот Англии был просто собранием имеющихся под рукой кораблей. Это означало, что корона приобретает или фрахтует наиболее крепкие купеческие корабли и приспосабливает их для военной службы. Развитие искусства кораблестроения и использование артиллерии на море, которое в конце XVII века приведет к созданию профессионального флота, уже в эпоху Тюдоров начали оказывать влияние на характер морских сил государства. Признаком этого в 1580-х годах могли служить корабли королевы. Когда это соединение было отмобилизовано в 1588 году, оно состояло из 34 кораблей самых различных размеров — от «Сайнета» до «Трайэмфа» (760 тонн). Эти корабли были королевской собственностью, их содержание оплачивало казначейство, их готовили королевские верфи, ими командовали, при всех ограничениях того времени, королевские чиновники. Расходы на флот были ограничены слабостью финансовой системы государства, и потому корона все еще зависела от помощи частных судовладельцев. Елизавета I не распоряжалась ни государственным флотом, ни средствами на его содержание.
Пока еще не было ни профессионального флота, ни профессионального офицерского корпуса. Командование кораблями поручалось случайным людям, и назначения производились в последний момент под влиянием самых разнообразных обстоятельств. Командирами кораблей могли оказаться дворяне, придворные, землевладельцы. Назначения производились потому, что их общественное положение требовало почетных и прибыльных должностей на службе короне. Но командиром мог оказаться и боевой моряк. Такие люди, в мирное время занимавшиеся кораблевождением и морской торговлей, заработали свою репутацию, а иногда и состояние, во время нападений на колонии иберийских монархий, а также во время не прекращающейся войны против испанского судоходства. Это были морские партизаны, чьи способности и опыт делали их просто незаменимыми для государства во время войны. Имена наиболее выдающихся людей и целых семейств возникают в списках флота в 1580-х и 1590-х годах. Их слишком развитые хищные аппетиты можно было удовлетворить за счет врага.
Главной целью экспедиции 1587 года было сорвать сосредоточение в Лиссабоне морских и сухопутных сил, чьей конечной целью была высадка в Англии. Однако королева и ее советники не разделяли мрачных взглядов Дрейка на англо-испанские отношения, который видел в них лишь борьбу не на жизнь, а на смерть между добром и злом. Вероятно, он даже мог узреть в них схватку между Христом и Антихристом. Королевский двор пытался провести различие между тотальной войной и операцией, направленной на достижение ограниченных целей, прежде всего обеспечение безопасности Англии. Они даже видели в экспедиции способ добиться какого-то перемирия между двумя государствами. Подозрения, которые Дрейк испытывал в 1578 году в отношении Даути и его вероятных сторонников при дворе, с новой силой вспыхнули в 1587 году. Весной, говоря о дезертирстве моряков в Плимуте, что в те времена было делом вполне обычным, Дрейк упомянул «происки противников похода». Та же самая погоня за призраком измены стала для Дрейка обычным занятием в течение всей кампании.
Оригинал приказов, которые имел Дрейк, выходя в море, не сохранился. Однако вскоре после его отплытия правительство изменило их, вероятно, под влиянием сообщений, что испанцы прекратили подготовку к вторжению в Англию. Эти измененные приказы сохранились. Они предписывают Дрейку «действовать помягче».
Этот более мягкий способ действий означал отказ от ударов по испанским портам, не позволял уничтожать корабли в портах и разграбление городов и вообще любые враждебные действия на суше. Дрейк должен был ограничиться атаками испанских кораблей в море, особенно тех, что возвращались из обеих Индий. Эти измененные приказы, подписанные 9 апреля, то есть через 7 дней после выхода Дрейка из Плимута, он так и не получил. Такой временной разрыв заставляет заподозрить, что никто всерьез не собирался связывать Дрейку руки, хотя королева и могла иметь намерение «не обострять ситуацию более, чем в данный момент». Правительство просто обеспечило себе повод умыть руки в случае неудачи, но в то же время сохранило возможность примазаться к успеху. Поэтому над Дрейком нависла угроза опалы, особенно в случае провала экспедиции.